Le origini della città di Ancarano risalgono addirittura al Medioevo.
Nell’anno 1557 la località venne sottomessa dal Duca di Alba (nel periodo in cui vennero distrutte tutte le mura del paese), fino al 1818, quando rimase sotto il Vescovato della città di Ascoli, nello stato della chiesa. Nel 1852 poi passò prima sotto il controllo del re di Napoli e successivamente allo stato italiano.
Del borgo antico fortificato presente, situato in posizione dominante sulla valle del Tronto, si conservano ancora oggi due porte. Porta da Mare e Porta da Monte. La chiesa parrocchiale conserva al suo interno, una statua in legno, situata tra due angeli in maiolica, costruita in onore della Madonna della Pace
L’altare principale invece custodisce una dorata urna risalente al 1759, nella quale sono presenti le reliquie del patrono del paese, ovvero San Simplicio, mentre nella sagrestia vi sono diverse testimonianze storiche, come alcune statue in legno del 1700, un fregio di epoca romana e alcuni stemmi dei vescovi.
E’ del XVII secolo anche la chiesa della Madonna della Misericordia, di pianta ottagonale; da visitare, inoltre, è anche la casa natale di Giuseppe Flaiani (uno scienziato), situata sulla via omonima.